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L-组氨酸首次分离及合成方法

2015/10/12 10:43:53      点击:

 

  组氨酸在[[1896年]]由[[德国]][[物理学家]][[艾布瑞契·科塞尔|艾布瑞契·科塞尔]]首次分离出来。
性质:α-氨基β-咪唑基丙酸,属于碱性氨基酸或杂环氨基酸。由Pa-uli反应即和重氮苯磺酸反应产生红色。有D,D,L-及混旋体(L为拉丁文左的意思,D是拉丁文DEXTRO,右的意思,D,L指的是氨基酸分子结构的手性)存在于珠蛋白内。也是存在肌肉中的一种肌肽成分。L-组氨酸无色片状或针状结晶,无臭,稍有苦味。227℃软化,277℃分解。溶于水。旋光度 -39.4°(c=1.13,水中)。以干面粉,猪、牛血粉,猪毛或蹄甲为原料制取,也可由葡萄糖发酵制得。组氨酸与其他氨基酸相比,除一些常见的化学反应外,由于其右侧链咪唑基与重氮苯磺酸能形成棕红色化合物,即波利(Pauly)反应。由于咪唑基解离常数为6.0,即解离的质子浓度与水的相近,因此组氨酸既可作为质子供体,又可作为质子受体。另一方面,咪唑基供出质子和接受质子的速度十分快,半寿期小于10-10s,且供出质子和接受质子的速度几乎相等。组氨酸残基在活性蛋白中常为活性中心。组氨酸为半必需氨基酸,可作为药物或生化试剂。对人体来说,组氨酸可由普通的中间代谢产物合,因此一直被认为是非必需氨基酸,但随研究的深入,人们发现幼龄动物和婴儿体内的组氨酸合成量不能满足机体生长需要,即使是成年动物,若不从食物中补充,体内合成的也不能满足需要,所以人们又称之为半必需氨基酸。
组氨酸还是一些医药中间体合成的必备原材料之一,比如蓝铜胜肽ghk-cu.
现在已经知道,在生物体内的主要代谢途径有通过组氨酸脱氨酶进行脱氨,通过脱羧酶形成组胺以及氨基转移反应。生物合成是从ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖丝磷酸形成咪唑甘油磷酸,进行氨基转换反应。
L-组氨酸是一种半必需氨基酸,L-胱氨酸,L-精氨酸,L-亮氨酸,复合氨基酸粉,半胱氨酸对于婴幼儿及动物的成长尤其重要。可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。[1]组氨酸存在于香蕉,葡萄,肉类,禽畜,牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。

合成方法
1.从猪血、牛血中提取。猪血经喷雾干燥制得血粉,每100kg猪血约18kg血粉。L-组氨酸常用其盐酸盐([7048-02-4])。将含有L-组氨酸的洗脱液,浓缩至出现结晶,趁热用盐酸调至pH为2.5,立即加入2倍于溶液量的乙醇,静置,沉淀,过滤,即得L-组氨酸盐酸盐粗品,经脱色、重结晶、干燥得成品。L-组氨酸也可从脱脂大豆的水解产物中提取。
2.直接发酵法

         
3. 烟草:BU,22;FC,21。其咪唑易与金属离子形成络盐。

 

 

了解:L-组氨酸|71-00-1(http://www.ycjtsaichuang.com/Product/361905365.html